Casa de los Machados (casa de la Trova)
La casa atesora en la actualidad piezas de alto valor patrimonial con fines ornamentales, así como una valiosa colección de la discografía nacional y local, puesta a disposición de todo aquel que desee verlas o adquirirlas. Entre ellas es válido mencionar el disco “Casa de la Trova. Trinidad”, realizado en el año 1998 por la disquera EGREM, siendo ésta la única producción discográfica realizada por la casa desde su fundación. Desde el año 1974 en que la Casa de la Trova abre sus puertas al público, han sido muchas las actividades que diariamente tienen sede en este bello lugar, con el dulce propósito de divulgar y promover un mayor desarrollo de este género musical que es además, parte de la tradición e identidad de la ciudad de Trinidad. En cuanto a los trovadores que actúan sistemáticamente en ella podemos mencionar a figuras como: Félix Cintra e Isabel Bécquer, además, cuentan allí con un espacio habitual músicos de la talla de Alberto José Zerquera, Clave cubana, el Dúo Cofradía, y el Cuarteto Siglo cubano.
Palacio Cantero
Es una casa del siglo XIX representativa en la arquitectura colonial trinitaria, la planta se desenvuelve con acceso por la puerta centrada a la sala comunicada por medio de tres áreas con la saleta y esta por una puerta por la galería. A cada lado de la sala y la saleta encontramos dependencias. Adosada a la derecha de esta estructura se haya un zaguán que desemboca en la galería y se comunica directamente por medio de puertas con las dependencias correspondientes a la primera y segunda crujías. En esta casa encontramos totalmente desarrollado un hermoso patio central amplio y soleado, porticado por sus cuatro lados, custodiados por las galerías de modelo renacentista, convertido en un jardín. La primera crujía contiene la sala y aposentos o dormitorios techados con armaduras rectangulares a cuatro aguas y la segunda contiene la saleta que funciona como una prolongación de la sala y aposentos o recámaras, en el interior del palacio se pueden apreciar cuatro medallones, que representan las cuatro estaciones del año y se muestran diferentes obras de porcelana traídas de Europa. Al fondo está una nave dividida en dos estancias. La cocina se distingue por su gran campana sobre el fogón. El rasgo más característico del palacio es la majestuosa torre mirador que realza la belleza del edificio, desde la cual puede contemplarse el mar y las bellezas de una ciudad detenida en el tiempo. En la actualidad es la sede del Museo de Historia.
Palacio del Conde Brunet
La casa fue construida en dos etapas: la primera 1740, por el Capitán Felipe Santiago de Silva, luego la ocupa su hijo el presbítero José Antonio de Silva y Oquendo. La casa fue vendida en 1807 a Don José Mariano Borrell, Marqués de Guáimaro quien en el año 1808 la remodela y en 1830 declara la casa de altos y bajos. Posteriormente la hereda su hija Ángela Josefa Borrell y Lemus, quien se casa el 7 de marzo del propio año con Don Nicolás de la Cruz Brunet y Muñoz. El 26 de septiembre de 1836 por Real despacho le es conferido el título de Conde, Gentil Hombre de Cámara de su Majestad, Gran Cruz de la Orden de Isabel la católica de España, razón por lo que a partir de esta condecoración se conoce como Casa del Conde de Brunet.
El matrimonio tuvo 12 hijos, seis nacieron en Trinidad. En 1857 los propietarios se marchan para España y se establecen allí definitivamente. El palacio Brunet es un bello edificio bajo la inspiración de las novedades arquitectónicas que el neoclasicismo ofrece a la arquitectura de Trinidad. Es una de las primeras casas de dos plantas de la ciudad y la única que inserta un soportal en arco sobre pilares hacia la plaza. Encima del portal, la segunda planta presenta un airoso remate con copas de barro vidriado, poco usual. Hoy museo Romántico, en el recorrido por sus catorce salas de exposición se presenta ante el visitante una panorámica del modo de vida de la alta sociedad criolla.
Casa Ortiz
Casona de dos plantas, conserva elementos de nuestra casa primitiva que pervivieron en edificaciones de los primeros años del siglo XIX. Se nos presenta en su organicidad espacial con dos naves o crujías paralelas a la calle y en su planta baja una distribución atípica dada por su doble función de casa almacén. Tiene un pequeño entresuelo al cual se accede directamente por la escalera que continúa a la segunda planta donde se encuentran las habitaciones fundamentales de la vivienda (sala, comedor, aposentos y recámaras). Posee este edificio, en áreas del patio, un martillo donde aparecen cuatro accesorias con entradas por la calle de Desengaño y de dos niveles, todo cubierto por techo plano o de azotea.
Casa Padrón
En 1828 era propiedad de Ángela Borrell y Padrón, la que acometió la remodelación de la vivienda, construyendo las dependencias de la planta alta y el portal. La forma un tanto extraña de su estructura interna, uno de sus mayores atractivos al ser totalmente diferente del resto que le rodea, delata una transformación a partir del desarrollo de la ciudad. La casona, cambia la posición inicial hacia la calle Real del Jigüe como arteria principal de la ciudad, por una portada hacia la Plaza Mayor agregándosele portal y segunda planta, El palacete es conocido por La Casa Padrón, pues su dueño, Don Antonio Padrón, agasajó en tertulia al sabio naturalista Alemán Alejandro de Humboldt, y este le correspondió inmortalizando su nombre y su mansión, dejando plasmada las impresiones de esa visita en su antológico texto: Ensayo Político Sobre la Isla de Cuba. En la actualidad es el Museo de Arqueología Guamuhaya.